Tartus sündinuna ja juba keskkoolis aru saades, millise eluvaldkonnaga edaspidi tegeleda tahaks, astus Robert Rool sisse Tartu Ülikooli ajakirjanduse erialale. Jäädes napilt tasuta kohtade joone alla, otsustas ta liikuda edasi Tallinnasse õppima enda arvates telele ja meediale kõige lähemat eriala - reklaami ja imagoloogiat Linnar Priimäe käe all.
Juba Tallinnas olles käis ta CV näpus nii Uuno kui Kuku raadiotes peatoimetajatega vestlemas, kuid need uksed olid toona väga kõvasti kinni. Peamiseks põhjuseks ikkagi tulevase saatejuhi noorus. Esimene raadiotöö lasi ennast oodata kaks aastat. Ülikooli ajal õnnestus Robert Roolil teha teletööd Kanal2 Reporteris ja nii hakkasid Kesk-Eesti raadiotalendi konkursi võitnud ning suure «Võsareporteri» fänni unistused tasapisi täituma.
Robert Rooli päris esimene ametlik töölepinguga töökoht oli 12-13aastasena koos sõpradega kohalike teeäärte haljastamine, aga ta on ka suvevaheajal laos kipsplaate komplekteerinud, herneid korjanud ja TPLis töötanud. Põhikooliaegne päevaplaan oli Robertil tihedalt erinevate tegevustega täidetud: tundidele järgnesid muusikakool, korvpall ja võistlustants. Siin peitub ka põhjus, miks tema sarnaselt teistele noorukitele nurga taga õlut ei mekkinud või salaja suitsu ei proovinud - lihtsalt polnud aega! Hobidest rääkimise valguses tunnistab Robert Rool, et ta on siiski suhteliselt laisk: «Tööga on nii, et mida vähem, seda parem ja kui on võimalik looderdada, siis ma looderdan.» Raha peab saatejuht oluliseks: «Mulle meeldib, kui on oma raha, siis saan ise otsustada ja võimaldada asju, mida ilma tööta ei saaks. Parem nutan Mercedeses kui Žigulis.» Seejuures ei ole Robert kindlasti mitte ahne, sest talle meeldis juba koolipuhvetis kaaslastele juustusaia välja teha.