Piraatide kuldajal 16. – 18. sajandil kasutasid mereröövlid lippu, mis kannab nime Jolly Roger ning millel on näha pealuud ja kahte ristis sääreluud.
Piraadilipu pealuu ja ristatud sääreluud tähistasid surma ja külvasid hirmu
Internetiaallikate teatel kasutasid piraadid sellist lippu, kuna sellel olevad kujunduselemendid ja värv viitavad surmale ja terrorile ning külvavad hirmu, olles püshholoogiliselt väga mõjuvad.
Lipud mängisid kunagi ja mängivad ka tänapäeval tähtsat rolli, kuna need teavitavad, kas tegemist on sõbraliku või vaenuliku laevaga.
Piraadiajastul tekitas Jolly Rogeri, millel on mustal põhjal valge pealuu ja sääreluud, nägemine meremeestes hirmu, sest piraatidel ei olnud eriti kombeks vange võtta ega kedagi ellu jätta.
Ajaloolaste sõnul oli piraatidel kasutusel ka punase põhjaga lipp, piraadid tõmbasid selle oma laeva masti kui rünnaku alla sattunud laeva meeskond teatas, et nad ei anna end piraatide kätte ja on valmis võitlema.
«Punane lipp tähendas, et piraadid ei jäta kedagi ellu, olles viide veresaunale. Mereröövlid kasutasid esmalt ainult punast lippu, musta põhjaga lipp tuli natuke hiljem. Mõlemad lipud sümboliseerivad piraatide võimu ja olid osa psühholoogilisest sõjast,» selgitasid asjatundjad.
Ei ole täpselt selge, kuidas tekkis lipule nimetus Jolly Roger. Osade teooriate kohaselt on see pärit ingliskeelsest Old Rogerist, mida kasutatakse saatana kohta. «Rogerit» aga kasutatakse ka vagabundi, lindprii ja luuseri kohta.
Veel ühe teooria järgi pärineb Jolly Roger 13. sajandist, mil kolju ja ristatud sääreluude sümbolit kasutasid templirüütlid. Hiljem ka Malta ordu rüütlid, kes olid Vahemerel aktiivsed piraadid.
Veel arvatakse, et Jolly Roger võib pärineda prantsuse keelsest väljendist «joli rouge» (rõõmus punane), sest alguses kasutasid piraadid ainult punast lippu.
Piraadilippe on mitmeid variante, kuid klassikaline om must lipp valgete luudega, nagu viidates, et pärast surma võivad jääda luud kuhugi pleekima. Piraadikaptenid lisasid Jolly Rogerile omapoolseid täiendusi, et end ja oma meeskonda teistest piraatidest eristada.
Näiteks inglases piraadikapten John Rackham, kelle hüüdnimi oli Calico Jack ja kes tegutses 18.sajandil Bahama saarte piirkonnas ja Kuubal, kasutas oma lipuna mustal taustal valget pealuud, mille all oli sääreluude asemel kaks ristatud mõõka.
Piraat Henry Every lipul oli peapaela kandev kolju ja selel all kaks ristatud sääreluud. Põhja-Ameerika vetes tegutsenud Musthabeme (Blackbeard), kodanikunimega Edward Teach, lipul oli aga sarvedega inimskelett, kelle ühes käes oli liivakell, mis viitas elu kaduvusele ja teises süda, millest nool läbi suruda.
Ajaloolaste arvates tähendas see lipp, et piraate nähes poeb hirm südamesse ja liivakell näitab, et piraatide kätte sattunute elu hakkab lõppema.
Tänapäeval kasutavad mitmed spordiseltsid ja teised organisatsioonid piraadilipuga sarnaseid lippe, kuid neil on kujundid erinevad. Üks neist on Rootsis 2006. aastal asutatud Piraadipartei, mis võitleb autoriõiguste eest ja nüüdisaegse meedia- ja meelelahutuspiraatluse vastu ning mõttekoda Piratbyrån, mis pooldab ideede, intellektuaalse omandi ja kultuuri vaba jagamist.
Piraatlus ei ole ka tänapäeval kuhugi kadunud, nüüdisajal külvavad hirmu Somaalia piraadid, kes võtavad pantvange ja esitavad suuri lunarahanõudmisi.