Josh Holloway on võitnud Hollywoodi tormijooksuga oma tagasihoidliku stiili ja lõunapoolse sarmiga, teatades oma pärale jõudmisest osatäitmisega ABC seriaalis «Teadmata kadunud».
Holloway alustas oma karjääri moeajakirjade kaantel, kuid mõistis peagi, et teda köidab teatrikunst. Ta pöördus tagasi Los Angelesi ning alustas soojenduseks episoodidega seriaalides «CSI» ja «Navy NCIS».